2011 Campeonato del Mundo en Bled Final del 1x

Drysdale comenzó a competir a nivel de Copa del Mundo en 2002, en cuatro sin timonel. Después de los Juegos Olímpicos de 2004, en la que su equipo de Nueva Zelanda terminó quinto en la final, Drysdale cambió a single scull, ganando el Campeonato Mundial en Gifu, Japón, 2005 a pesar de haberse roto dos vértebras en un accidente de esquí acuático a principios del año.
Defendió con éxito su título en el 2006 en Dorney Lake (Eton, Inglaterra) en 2007 en Múnich, Alemania, y de nuevo en 2009 en Poznan, Polonia, manteniendo a raya al británico Alan Campbell y a Ondřej Synek de República Checa. En el Campeonato Mundial de Remo de 2009 también batió su propio récord mundial en single y lo redujo a 6:33.35.
Drysdale fue seleccionado oficialmente como remero olímpico de peso pesado de Nueva Zelanda para los Juegos Olímpicos de Beijing el 7 de marzo de 2008. También fue elegido para llevar la bandera de Nueva Zelanda durante el desfile de naciones en la ceremonia de apertura. Por desgracia para Drysdale, una infección gastrointestinal grave en la semana antes de la final lo dejó fuera, y solo fue capaz de ganar la medalla de bronce en scull individual masculino. Después de su carrera Drysdale fue llevado en balsa salvavidas y luego trasladado a una ambulancia. También se lo vio vomitar. Fue, sin embargo, capaz de estar de pie para recibir su medalla. En los Juegos Olímpicos de 2012 en Londres ganó la medalla de oro en scull individual masculino, a pesar de vomitar la mañana del día de la carrera debido al nerviosismo.
No compitió en 2011, pero fue plata en los mundiales del 2014 y 2015 y oro en los JJOO de Río.

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